Kho tài liệu phong phú và chất lượng

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC --------- NGUYỄN KHOA OÁNH “PHÂN TÍCH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT FLAVONOIT TRONG CÂY XẾN MỦ (Garcinia mackeaniana) THUỘC CHI BỨA (Garcinia) BẰNG CÁC PHƯƠNG PHÁP HÓA LÝ HIỆN ĐẠI”. LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THÁI NGUYÊN - 2019 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC --------- NGUYỄN KHOA OÁNH “PHÂN TÍCH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT FLAVONOIT TRONG CÂY XẾN MỦ (Garcinia mackeaniana) THUỘC CHI BỨA (Garcinia) BẰNG CÁC PHƯƠNG PHÁP HÓA LÝ HIỆN ĐẠI”. Chuyên ngành: Hóa phân tích Mã số: 8 44 01 18 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. Nguyễn Thị Thu Hà Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn THÁI NGUYÊN - 2019 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc nhất, tôi xin gửi lời cảm ơn tới TS. Nguyễn Thị Thu Hà người đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ và tạo điều kiện tốt nhất để tôi hoàn thành bản luận văn này. Tôi xin chân thành cảm ơn thầy cô, các anh chị ở Viện Hóa học Việt Nam đã tận tình giúp đỡ, chỉ bảo và tạo điều kiện thuận lợi về cơ sở vật chất và thời gian để tôi hoàn thành luận văn. Tôi xin cảm ơn Quỹ phát triển khoa học và công nghệ quốc gia Việt Nam NAFOSTED đã hỗ trợ tài chính để chúng tôi thực hiện đề tài mã số: 104.01- 2017.28. Tôi xin chân thành cảm ơn Thầy Cô khoa Hóa học – Trường Đại học Khoa Học – Đại học Thái Nguyên đã tận tình giảng dạy, trang bị kiến thức để tôi có thể tiếp cận những kiến thức khoa học để có thể vận dụng hoàn thành luận văn. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn tới toàn thể người thân, bạn bè, đồng nghiệp đã động viên, giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập và hoàn thành luận văn. Trong quá trình thực hiện luận văn do còn hạn chế về mặt thời gian nên không tránh khỏi những sai sót. Rất mong nhận được những ý kiến đóng góp của các Thầy Cô, bạn bè và đồng nghiệp. Ngày tháng 06 năm 2019 Tác giả luận văn Nguyễn Khoa Oánh Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn MỤC LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT .......................................................................... a DANH MỤC SƠ ĐỒ ........................................................................................... b DANH MỤC HÌNH............................................................................................. c DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU ....................................................................... e DANH MỤC PHỤ LỤC.......................................................................................f MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU............................................................ 3 1.1. Một số phương pháp hóa lí dùng để phân tích cấu trúc hóa học các hợp chất tự nhiên .......................................................................................................... 3 1.1.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR (Nuclear Magnetic Resonancespectroscopy).....................................................................................3 1.1.2. Phổ khối lượng MS (Mass spectrometry)...........................................................5 1.1.3. Phổ hồng ngoại IR (Infrared Spectroscopy).....................................................5 1.2. Tình hình nghiên cứu trong và ngoài nước về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Bứa ...................................................................................... 6 1.2.1. Sơ lược về họ Bứa (Clusiaceae), chi Bứa (Garcinia) và cây Xến mủ(Garcinia mackeaniana) ..............................................................................6 1.2.2. Tình hình nghiên cứu ngoài nước về chi Bứa (Garcinia)..............................7 1.2.3. Tình hình nghiên cứu trong nước về chi Bứa (Garcinia)............................14 CHƯƠNG 2: VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU................. 17 2.1. Vật liệu nghiên cứu ...................................................................................... 17 2.1.1. Đối tượng nghiên cứu ......................................................................................17 2.1.2. Hóa chất ............................................................................................................17 2.1.3. Thiết bị nghiên cứu...........................................................................................18 2.2. Phương pháp nghiên cứu.............................................................................. 18 2.2.1. Thực nghiệm......................................................................................................18 2.2.2. Các bước tiến hành thực nghịêm....................................................................19 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn 2.2.3. Các phương pháp phân tích cấu trúc hoá học các hợp chất tự nhiên ......21 2.3. Hằng số vật lý và các dữ kiện phổ của các chất phân lập được................... 22 2.3.1. Hợp chất GM 15: Quercetin ...........................................................................22 2.3.2. Hợp chất GM 16: Apigenine...........................................................................22 2.3.3. Hợp chất GM 18: Kaempferol........................................................................23 2.3.4. Hợp chất GM 23: Amentoflavone...................................................................23 2.3.5. Hợp chất GM 26: Vitexin ................................................................................23 2.3.6. Hợp chất GM 28: 2”-O-acetylvitexin ............................................................24 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU........................................................ 25 3.1. Hợp chất GM26: Vitexin.............................................................................. 25 3.2. Hợp chất GM28: 2″-O-acetyl vitexin........................................................... 30 3.3. Hợp chất GM23: Amentoflavone................................................................. 34 3.4. Hợp chất GM16: Apigenine......................................................................... 38 3.5. Hợp chất GM15: Quercetin.......................................................................... 39 3.6. Hợp chất GM18: Kaempferol ...................................................................... 41 3.7. Tổng kết các chất phân lập được từ cặn EtOAc của lá cây Xến mủ............ 44 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .......................................................................... 45 1. KẾT LUẬN..................................................................................................... 45 2. KIẾN NGHỊ .................................................................................................... 45 PHỤ LỤC a DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu/ Từ viết tắt Tên tiếng anh Tên tiếng việt NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR Nuclear Magnetic Resonance￾1H Phổ cộng hưởng từ proton 13C-NMR Nuclear Magnetic Resonance￾1H Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C DEPT Distortionles Enhancement by Polarization Transfer Phổ DEPT COSY Homonuclear Correlated Spectroscopy Phổ COSY HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation Phổ tương tác di hạt nhân qua nhiều liên kết HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence Phổ tương tác trực tiếp H￾C ESI-MS Electron Inoniziation-Mass Spectroscopy Phổ khối phun sương mù điện tử IR Infrared spectroscopy Phổ hồng ngoại MS Mass Spectroscopy Phổ khối lượng đnc Điểm nóng chảy TLC Thin LayerChromatography Sắc ký bản lớp mỏng DMSO Dimethyl sulfoxide EtOAc Ethyl acetate Ethyl acetat EtOH Ethanol Ethanol MeOH Methanol Methanol δH, δC Độ chuyển dịch hóa học của proton và cacbon ppm Part per million Phần triệu s: singlet d: doublet t: triplet q: quartet dd: doublet of doublets dt: doublet of triplets dq: doublet of quartets